
La tradizione vuole che a fondare Macerata Feltria siano stati i Pelasgi, leggendari "popoli del mare" che dalla Grecia preellenica varcarono l'Adriatico per colonizzare l'Italia meridionale e centrale.
Nel 1373 il cardinale Albornoz descrive Macerata Feltria come uno dei centri più grandi del Montefeltro romagnolo, secondo solo a San Marino.
Da visitare lo Sferisterio, una delle opere più significative del tardo Neoclassicismo europeo, ora sede dell'importante manifestazione canora "Sferisterio Opera Festival".
A Macerata è legato il nome di Giuseppe Garibaldi, che vi soggiornò per alcuni mesi e dove formò la cosiddetta "Legione maceratese".
Carlo Azeglio Ciampi, ex Presidente della Repubblica Italiana, ha lavorato per circa dieci anni nella filiale della Banca d'Italia di Macerata.